很久以来，蒋多次要求斯大林派遣加伦做他的顾问，但未得到任何回答。1939年，他责令一位特使赴莫斯科重申这一要求，但斯大林并不知道加伦这个名字，一位助手悄悄告诉他这就是布柳赫尔。这一要求自然无法得到满足，这位苏联的独裁者说这个正在被讨论的人已经因为向一个日本女间谍泄露秘密而被枪毙。

武汉事件以及与基督徒将军的联盟应该已经使蒋在1927年晚夏时处于世界的巅峰了，但是就像在他的一生中经常遭遇到的那样，显而易见的成功却伴随着深刻的威胁。苏联人的被驱逐以及与转入地下的中国共产党的决裂，消除了国民党左右两派争论的主题，并因此而削弱了他的地位。4月份发动的镇压行动震惊了许多党员，他们现在把蒋看做重新统一的障碍。“离开共产党，反对蒋介石”的口号又随处可以听到，桂系也与武汉的领导人举行了秘密的会谈。而在军队陷入军阀孙传芳的圈套后，这位南京司令的军事地位也成了问题。尽管另一位将军因此而受到谴责并被处决，但蒋还是无法逃避责任，因为他始终在负全责并且曾经发誓要取得胜利。

8月中旬，一项建议被提交到军事委员会，该建议称他应该被调任到东部军队司令这个不太重要的职位上。蒋随即提出了辞呈。“数分钟之内，会场一片寂静，无人出来说话。”记者乔治·索科尔斯基记载道。然后委员会的一位不太重要的成员站起身来，谈论与武汉联盟的重要性。蒋随即起身离开了房间，并乘一辆特别列车离开南京。在与上海的助手们进行了会商后，他回到了家乡的村庄。他的主要的政治盟友们也纷纷请辞，而青帮的首领也通过停止给政府提供资金来表达他们的不满。

在溪口，这位将军住进了村后山坡上一个寺庙中的寓所。夜晚降临时，萤火虫在高高的杂草与竹林的枝干间熠熠闪光。在此采访他的《纽约时报》记者米塞尔维茨清晨5点即被钟声惊醒，给他端上来的早餐有加利福尼亚橘子、热牛奶、蛋糕、面包以及巧克力威化饼。蒋身穿一件纽扣一直扣到脖子上的丝绸外衣，坐在一个宽大的阳台上会见了他的访客。“他看上去很沉着，完全没有我上次见到他时的那种紧张与疲倦。”这位记者写道。他们喝着绿茶，嚼着坚果与糖块儿，蒋告诉这位记者，他已经是革命的一部分，而革命也是他的一部分，他已无法完全退休。

蒋离开10天后，3万名孙传芳的军队越过长江兵临南京城下。已经组成了一个新政府的广西领导者们在为期6天的战斗中将他们赶了回去。武汉的军队也试图对新政府进行抵抗，但被击溃，他们的司令唐生智则乘船去了日本。广西的军队还击退了北方军阀的一次新的进攻。但是尽管取得了军事上的成功，这个派系在政治上却是十分孤立的，并且资金严重不足。蒋通过其支持者在南京的一次游行示威展示了他的政治力量，而在这次游行期间，保安部队打死了3人，打伤了75人。他还与同样被广西集团排斥在外的汪精卫取得了联系，在敌人的敌人即是朋友的原则之下，汪与蒋会面上海共商对策。后来随着共产党人于12月11日在广州的起义，事情发生了突然的变化，而广州起义则是在斯大林的命令下进行的。

“反动的”军官和商人立即被枪决。警察局遭到了攻击，主要的建筑被洗劫一空。一个承诺给工人以食物、衣服、住房以及每天8小时工作制的苏维埃政权建立了起来。粤军的反攻异常惨烈，《北华捷报》称广州为“死亡之城”，官方最初的死亡统计数为5700人。头戴皮帽，脚穿齐膝长靴的刽子手们将被捆绑起来的嫌疑犯处以斩首，儿童的尸体被堆积在路旁。《南华早报》则报道，年轻的女孩与妇女——“绝大多数都是那种剪短头发的类型”——被当街枪杀。教育家厄尔·斯威舍尔看到有七船战俘正在被推到江中，然后开枪射杀。

被用来策划起义的苏联领事馆遭到了袭击，5名外交官被处决，他们的尸体就被扔在草坪上。南京下令在其统辖区域内关闭所有的苏联外交使团，并且断绝了与苏联的外交关系。至于广州的暴力，在江边仍有一些激烈的冲突，有报道称反叛者的心脏被吃掉，砍掉的头颅被浸泡在盐水中。在武汉，共产党嫌疑犯也经常在街道上被处决，而且苏联的领事馆也被洗劫。领事报告看到了一个士兵戴着他的丝绸大礼帽，而其他人则在偷窃妇女的服装。一个共产党的组织将这一年镇压中的死亡人数确定为非常精确的37981人。

起义之前汪精卫一直住在广州，这也深深刺痛了他：不管他是否知道某些事件将要发生，抑或他没有意识到一个计划中的政变即将到来，结果都是同样的糟糕。考虑到汪地位的虚弱以及广州起义的打击，蒋不必再担心来自左派的挑战了。与此同时，这个国家的四分五裂也意味着那个唯一可以给国家统一提供更为广阔希望之人的重返时机已经到来。但是首先，他必须通过一种个人的巨大背叛而与中国最有影响力的家庭建立联盟。